Bien que non amnésique, Jack ne se souvient pas vraiment de son enfance. Parfois, il regarde des photos de famille et découvre une mère maigrichonne et un père squelettique. Ils semblaient heureux ensemble, mais sa mémoire lui fait défaut. Les moments où ils commence à se souvenir, c'est le jour où il a eu son chien, le fidèle Zéro. Un toutou fantôme, fidèle et rigolo. Ça n'était pas vraiment une obtention mais plutôt une découverte, puisque le chien à débarqué dans sa vie sans prévenir.
C'était le jour où s'est parents ont disparut. Plus rien, plus aucunes nouvelles de la part de Mrs et Mr Skellington. Zéro est apparut dans le manoir sombre et aux tours hautes et Jack et lui sont devenus amis.
Dû à son imagination, sa bonne volonté et son dévouement, Jack s'est retrouvé à parader pour la ville le soir d'Halloween. Les premières fois ça n'avait été qu'en tant que simple épouvantail, au milieu des vampire et des chauves souris. Halloween-town proposait une fête des morts impressionnante mais routinière. Ami du maire double face et respecté de quasiment tous les habitant de la fille, Jack à grandit, prit en maturité et s'est installé pleinement dans son manoir célèbre dans la ville. C'était au sommet de sa tour, dans sa chambre, qu'il créait, imaginait des plans et rêvait de nouveautés.
Il avait une amie, Sally, jeune femme insoumise pourtant chose du docteur de la ville. Elle et Jack passaient parfois du temps ensemble et souvent, elle lui remettait la tête sur les épaules. Parmi les gens avec qui Jack ne s'entendait pas, c'était le croque-mitaine, ce tas de bazars aux déboires diverses. Il ne lui a jamais vraiment porté d’intérêt, créant à chaque fois un peu plus de tension. Si Jack est devenu le héros de la ville, ce fut grâce à Oogey. Quand le croque mitaine débarqua dans Halloween Town, il avait voulut la détruire mais son plan fut mis à mal par Jack.



Une année, alors qu'Halloween approchait comme tous les ans, avec la même rengaine, les mêmes gestes et même préparatif, Jack eut envie de changement. Se sentant seul et mélancolique, il plongea au cœur de la foret et découvrit un endroit merveilleux. Hasardeux, il choisit la porte colorés, aux motifs enjoués et attrayant. Au sein de ce nouveau monde, Jack découvrit un personnage haut en couleur qui lui donna envie de changer. D'intervertir les rôles. Le perce-oreille était un gentil bonhomme qui rendait les enfants heureux. De retour chez lui et las de faire naître la peur dans les yeux des enfants, il décida d'user de sa notoriété pour motiver les habitants à le suivre dans son aventure.
Le Pumkins King voulait devenir Perce-Oreille.
Il organisa tout, suivit à moitié par ses confrères et décida pour les convaincre, de faire venir le Perce-Oreille directement chez lui. Mais faire confiance aux chenapans Am Stram et Gram ne fut pas une idée génial puisque les trois bougres confièrent le plan de Jack au sombre Oogey Boogy. Sans Perce-Oreill, Jack s'envola pour la ville et déposa, en toute bonne volonté, cadeaux et sucreries aux enfants. Hélas, son rêve de devenir roi de Noêl s'envola en éclat lorsque les hommes prirent peur face aux jouets effrayants. Triste mais réaliste Jack prit conscience que chacun devait reste à sa place. De retour à Halloween Town, il s'envola vers la tanière d'Oogey pour tirer de ses griffes le Perce-Oreille et Sally. Ce fut un énième échec pour le prince des cauchemars et une autre victoire du Pumkin King. Aux yeux de la ville, Oogey était mort mais Jack l'avait simplement exilé. Le Croque-mitaine pourrait revenir à n'importe quel moment ...

Bien après les révélation de Sally quant à ses sentiments pour lui, la nouvelle femme libéré disparaît. Elle n'était plus là, tout simplement, et cela causa une sérieuse inquiétude à Jack, qui était grandement attaché à elle. Un soir plusieurs mois plus tard, Oogey pénétra ses rêves et les transforma en cauchemar. A son réveil, Jack n'est plus dans on lit ni même dans son manoir. Son nouveau corps humanisé l'intrigue. Avide de nouveautés, il s'étire et s'avance dans cette nouvelle vie qui lui ouvre les bras.