Oogie Boogie, aussi loin qu'il s'en souvienne, a toujours été un croque-mitaine craint de tous. Il inspire la peur et la simple évocation de son nom fait frissonner les plus courageux. Son unique occupation est de terroriser les petits humains par le biais de leurs cauchemars. Il n'est pas épouvantail, pourtant, il a toujours vu Jack Skellington comme un rival de taille. Il le jalouse secrètement, lui qui agit devant une foule d'admirateurs alors que le Prince des Cauchemars n'a pour seul public que quelques gosses facilement impressionnables.

Mais ça n'a pas toujours été ainsi.

Autrefois, il avait sa propre fête, le Bug's Day, un jour consacré aux insectes que l'on passait d'ordinaire à terroriser son prochain grâce à des petites bêtes rampantes. Mais cette fête n'eu jamais le succès retentissant que souhaitait Boogey et elle tomba rapidement dans l'oubli, poussant le croque-mitaine à trouver un nouveau lieu où vivre. Le choix se limita très vite à HalloweenTown où il posa ses valises par dépit. Il tenta aussi vite de prendre le contrôle de cette charmante bourgade d'automne mais Skellington mis fin à ses sinistres desseins avant et força Boogey à rester à l'écart de la ville ou à ne plus causer de dégâts.
Oogie est donc toujours rester dans l'ombre, terrer dans son casino la plupart du temps. Il déteste HalloweenTown et tous ses habitants depuis qu'il a commencé à se sentir rejeté et mis à l'écart. En vérité, il s'est isolé lui-même. Ses seuls contacts avec le monde extérieur restant les Oogie's Boys, trois gamins entre neuf et dix ans qui sont plus terrifiants encore qu'ils ne paraissent. Ils ont pour exemple le Prince des Cauchemars, ce que ce dernier apprécie beaucoup. Et Oogie a toujours su comment se servir d'eux et de leur admiration pour lui.

Un jour, un autre jour ennuyeux à mourir, à jouer avec les mêmes dés usés par le temps, ses petits fans lui rapportèrent que Jack Skellington ne voulait plus de sa couronne et souhaitait découvrir de nouveaux horizons. Quelques jours plus tard, peu après Halloween, il se laissa croire que Jack était revenu d'un lieu qu'il appellait ChristmasTown et qui semblait bien plus accueillant que HalloweenTown. Il décida de voler leur fête à ses habitants pour se l'approprier. Oogie vit là une occasion remarquable de ruiner les rêves du Roi des Citrouilles. Il monta un plan machiavélique et attendit patiemment que ses trois monstres lui amènent le Perce-Oreille, légitime dirigeant de la fête de Noël.

Le premier essai fut un échec.

Ses Oogie's Boys lui apportèrent un rongeur rose qui se trouva être le Lapin de Pâques. Le croque-mitaine ne se priva pas de le martyriser avant de le relâcher dans la nature... ou de le laisser s'échapper, les versions de l'histoire diffèrent selon le narrateur. Par chance, la seconde fois fut la bonne et ils lui amenèrent le vrai Perce-Oreille sur un plateau d'argent... dans un sac poubelle.
Oogie s'en donna à coeur joie pour le terroriser. Mais une certaine poupée, encore une fanatique du squelette, tenta de ruiner les plans du Croque-Mitaine. Oogie s'en chargea rapidement, ne se laissant pas duper trop longtemps par une jolie paire de jambes. Il parvint presque à ses fins, bien déterminé à envoyer la rouquine et le vieux barbu au fond de la fosse à lave de son repaire. Mais comme toujours, Jack s'en mêla et interrompit les desseins funestes du Croque-Mitaine. Il parvint à rétablir l'équilibre dans le Monde des Fêtes et Oogie termina au fond de sa propre fosse à lave.
Par chance, et parce qu'il n'y a pas vraiment de mort autre que la vie à HalloweenTown, Oogie Boogie en réchappa. Cependant, il ne pu rester vivre à HalloweenTown et en fut exhilé à la demande générale. Il ne demanda pas son reste et s'en alla en prenant ses dés et ses cartes. Il vécut donc aux frontières de chaque ville, n'entrant dans aucune mais s'en approchant toujours de trop près pour ne plus en rêver. Thanksgiving le rendait hilare, la St Patrick l'amusait, Pâques le répugnait, la St Valentin le poussait dans la perplexité la plus totale, et Noël,... Noël semblait si délicate comme fête. Il comprenait facilement pourquoi Jack s'y était intéressé d'aussi près. Oogie n'eut bientôt plus de nouvelles de sa ville d'origine, ni de ses habitants.
Jusqu'au jour où il tomba dans un rêve bien étrange. Loin d'effrayer sa victime, il se retrouva seul, plonger dans le noir, et sans personne à terroriser. Croyant à un cauchemar râté, il entreprit de rentrer dans son monde mais le croque-mitaine fut piègé à cet endroit et finit par perdre connaissance pour se réveiller dans un monde inconnu.

Actuellement, il est devenu propriétaire d'un bar du nom d'Electric Chapel, un endroit assez insalubre et plutôt mal fréquenté. Il envisage de racheter un casino en faillite, autre que le bâtiment en ruines où il vit. Il l'avait gagné au poker et ne s'en plaint donc pas. Avant cela, il avait atterrit à Londres où il a vécu une tragique histoire d'amour avec une dénommée Juliette qu'il a préféré abandonné pour fuir à New York.